Criado em uma pequena cidade praiana perto de Tampa, Florida, Dave Herrero foi apresentado para o cenário musical local e nacional por meio de um amigo da família, escapando regularmente da escola militar com a idade de 15 anos para ver bandas como Arc Angels e Johnny Winter, ou para ir às noites de blues no Green Iguana, onde heróis locais como James e Lucky Peterson frequentemente tocavam.
Herrero iniciou sua carreira de músico profissional de turnê em 1996, em Jacksonville Beach, Florida, e se mudou posteriormente para Austin, TX, juntando-se a Archie Bell and the Drell. Enquanto estava em Austin, ele tocou com músicos como Gary Clark Jr, Charlie Sexton, Lazy Lester, Matt Powell e Seth Walker e também foi um dos membros fundadores da Blues Society of Austin. Foi em Austin que Dave aperfeiçoou suas habilidades como guitarrista, cantor e compositor, habilidades essas que ele levaria mais tarde para Chicago.
Em Chicago, Dave se juntou a Mike Herero, seu irmão e aclamado produtor de hip-hop, e Felix Reyes, um velho amigo e talentoso compositor, e juntos, eles produziram o segundo álbum de Dave, “Austin to Chicago,” que lhe conferiu uma nominação para o 2009 Illinois Blues Blast Award Debut Artist of the Year. Durante este período, Dave e seu irmão também fundaram a uma companhia de produção, a TrackForce Productions. Com a nova produtora, eles fizeram música para a Harpo Productions (The Oprah Winfrey Show, The Dr Oz Show) e também foram convidados pela lenda do Chicago Blues & Soul Jimmy Burns para co-produzir seu álbum “Stuck in the Middle.”
Desde que ele se mudou de Austin para Chicago, Dave já realizou inúmeras turnês pela Europa, iniciou o blues em diversos programas escolares com a Foundations of Music e também foi abençoado ao compartilhar o palco com muitos dos seus heróis, incluindo o homem que o inspirou a tornar a música sua vida, Mr.Buddy Guy.